Jižně od Sieny a západně od Pienzy se nachází městečko Montalcino, které má dodnes majestátní hradby a hrad z roku 1300.
Montalcino se nachází v jedinečné krajině přírodního parku Val d'Orcia a je známé nejen svými historickými a kulturními památkami, ale také výrobou světoznámého červeného vína Brunello di Montalcino.
Přírodní park Val d´Orcia v Toskánsku je charakteristický svou nezaměnitelnou krajinou. Zdejší vinice, obilná pole i další prvky krajiny se staly námětem mnohých uměleckých děl nejen renesančních malířů, ale i moderních fotografů. Od roku 2004 je krajina přírodního parku Val d'Orcia součástí světového dědictví.
Městečko Montalcino, s něčím málo přes 5 tis. obyvateli, se nachází v kopcovitém prostředí s nadmořskou výškou kolem 560 metrů. Vinice, olivové háje, smíšené lesy, kde převládají duby a ojediněle cypřiše, nám mezi klikatými cestami ukazují nádheru tohoto území. Město, s rovnými a širokými ulicemi a velkými náměstími, je dokonalým příkladem novodobého středověkého města, kde vesnice zůstala nedotčena od 16. století. Na kouzelném kopci s bohatou historií, který si stále zachovává svůj starobylý půvab, si můžete v klidu posedět v některém z barů, ochutnat typické místní speciality, víno Brunello a zároveň se kochat pohledem na údolí Val d'Orcia.
Podnebí je zde mírně kontinentální s vyššími srážkami v zimě a snesitelným horkem v létě. První lidské osídlení v této oblasti se datuje do doby 31 tisíc let před Kristem. Pozůstatky a přítomnost římských nálezů ukazují na intenzivní přítomnost Etrusků. Po prostudování textů Tita Livia a Polibia a podle toho, co tvrdí historici, se tedy zdá, že v této oblasti našly útočiště před Galy některé římské milice.
Obyvatelé, kteří ve středověku unikali četným nájezdům Saracénů, se stěhovali právě do oblasti Montalcina, které bylo považováno za bezpečnější místo.
V roce 1110 se stalo panstvím Sieny, která z něj udělala velmi účinnou a dobře opevněnou pevnost ve válce proti Orvietu a Montepulcianu. V následujících staletích bylo Montalcino bojištěm mezi Florencií a Sienou a v různých fázích se stalo součástí obou měst.
V roce 1260 přešlo definitivně do sienského poddanství, ale až o sto let později se jeho obyvatelé stali skutečnými občany Sienské republiky.
Když byla Siena, chráněná Francouzi, poražena Medicejskými z Florencie, byla v roce 1555 v Montalcinu založena Sienská republika, která trvala pouhé 4 roky. V roce 1559 byla celá Sienská republika připojena k Toskánskému velkovévodství a v roce 1860 se konal plebiscit o připojení k Italskému království.
Především produkce slavného vína Brunello di Montalcino a extra panenského olivového oleje zajišťuje této oblasti dobrý ekonomický rozvoj. Zejména na podzim jsou toskánské vesničky doslova vzaty útokem turistů z celého světa a mezi nejznámější patří právě Montalcino, domov stejnojmenného vína Brunello. Kvalitní půda, vyhovující klimatické podmínky a oddanost místních obyvatel zaručují vysokou kvalitu zmiňovaného vína.
