Obec Castellina in Chianti leží celá ve vinařské zóně Chianti Classico, na hřebeni podél dálnice Chiantigiana mezi Florencií a Sienou. Castellina má velmi atraktivní staré centrum, kde uvnitř městských hradeb se nachází zajímavá krytá cesta, a v okolí jsou dochované etruské hrobky.
Od 13. století n. l. je Castellina součástí Lega del Chianti - Svaz Chianti. Díky své strategické poloze, která zaručovala kontrolu všech okolních cest i celého údolí řeky Elsy, si Castellina udržela vojenské postavení. Důkazem toho je impozantní pevnost - Rocca, která se dnes využívá pro potřeby místní městské samosprávy. V Rocce se od 21. dubna 2006 nachází Archeologické muzeum Sienese Chianti. Muzeum představuje historii celé oblasti Sienese Chianti, včetně území Castellina, Radda, Gaiole a Castelnuovo Berardenga.
Dalším z nejzajímavějších dochovaných prvků středověké Castelliny zůstává Via delle Volte - velmi působivý klenutý průchod vedoucí podél východní hradby, původně antické pomerium. Úzkými otvory ve zdech můžete sledovat úchvatnost okolní krajiny.
V historického srdci Castelliny in Chianti se nachází Palazzo Ugolini z 15. století, dříve Palazzo Squarcialupi.
O tom, že Palazzo spravoval rod Ugolini nás přesvědčí dva kamenné erby na fasádě. Palazzo, který byl nedávno zrekonstruován na hotel, byl v minulosti šlechtickým sídlem se zemědělskou činností. Důkaz najdeme přímo pod hotelem, kde ve starobylých klenbách se sugestivními kamennými strukturami, se nacházejí starobylé vinné sklepy.
V Castellina in Chianti a jejího okolí se nachází spousta románských kostelů, které jsou postaveny z typického albařského kamene barvy slonoviny.
Na hlavní ulici Via Ferruccio se nachází mnoho restaurací s venkovním posezením, kde při skleničce vína Chianti Classico si můžete vychutnat kouzlo tohoto malebného místa
